情人节看起来是个好档期，然而不知道为什么在这一天上映的电影不是题材糟糕不吸引人，就是宣传压根没水花，很惊讶反而是这一部小成本的爱情喜剧突出重围，成为了情人节的票房黑马。
杜江还算是我比较喜欢的演员，女装扮相也可称令人眼前一亮（杜江结婚以后有点发福了，年轻的时候来演估计效果会更好），薛凯琪也还好，角色比较适合她基本也不会让人出戏，王祖蓝模仿金星这个梗和霍思燕的男装扮相客串应该算是本片的亮点吧，不过陈学冬这个角色就没太大意思了。
电影的表现手法是夸张的
很有意思的一部电影，但是看完之后并没有给我留下什么很深刻的映像。
谎言、爱情这个话题也是老生常谈了，最后的结局也是一如既往费花好月圆。有些地方剧情有些拖沓，忍不住想要快进。没有什么值得深思的地方，为数不多的亮点可能就是反串而产生的种种趣事，确实梦逗笑观众。但整体来说，还是一部合格的喜剧爱情片，但也只到合格这里。如果闲来无事看看也不妨。
男主喜欢上一个女的二十几年，每次都默默地追随在女主身后，每次想表白都戏剧性被别人抢在前面。唯独一次，女主却好被一个渣男欺骗后，本以为自己机会蛮大的了，谁知道女主跟好友似乎玩起来基情，这样男主很痛苦，只有通扮演女性角色，去接触和认知自己暗恋二十几年的女神。通过接触，在女主生活上扮演了不可或缺的人物，但真相终归需要露出水面。女主道出，生活不需要伪装。最后男主脱掉面具，大胆表白，皆大欢喜的结局。
在情人节和鬼鬼去看了《高跟鞋先生》，看完电影才意识到，曾经默默发誓再也不去电影院看国产片，因为看十部有一部触动心里就算不错啦。可是，同事一说看电影，我就颠颠的去啦。看《高跟鞋先生》的过程，默默点赞，真的是一部良心剧，导演和演员花费这么大的力气在取悦观众的时候还不忘深入浅出的讲道理，真心难得。
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杭远喜欢邻家妹妹李若欣，从小学就开始喜欢，直到毕业工作，心心念念的女神还是李若欣，情人节他拿着玫瑰花送李若欣，结果却看到李若欣跟着一个长发艺术男走了，于是下一年的情人节，他又变成长发艺术男给她送玫瑰，却看到女神跟着一个型男走了，他还没来得及扮型男，李若欣已经出国，等她回国，他又变身型男去追李若欣，表白还没来得及说出口，却得知女神已经订婚。后来女神分手，经常出入同志俱乐部，杭远为了接近女神，又扮成女人……
杭远为李若欣做了那么多，李若欣还是没有接受他的表白，决绝的离开了，为什么？
就像李若欣说的：你都没有勇气面对你自己，我可怜你。
多伤人的一句话，却也道出本质
情人节看了《高跟鞋先生》，绝了。
杜江真 NB。94 分钟片长，有一半时间都在穿女装。
四寸的细高跟啊，硬着头皮上。
更 NB 的是，本故事根据真人真事改编。
据导演深圳见面会的时候爆料，那个 " 真人 " 是韩国的。你站出来我保证不打死你。
片中杜江为什么扮女装，因为他饰演的手游程序猿杭远，爱上了一个女神，22 年。
22 年光是熬年头什么都不做，都已经是一笔很大的消耗，而杭远走得更远，他一直在透支自我。多年来他一直强迫自己假扮成女神喜欢的样子——在女神年幼需要保护的时候做个健壮少年，在女神文艺少女的时候留长发弹吉他，在女神茁壮成长的时候穿球服做个运动 boy，在女神出国归来喜欢成功男士的时候做个体面型男 ……
可惜女神就是女神，一次都没有接受他。
要说薛凯琪扮演的女神有多么可爱，或者如杭远表白的那样—— " 她很特别 "，在观众或者杭远好基友陈学冬眼里，其实未必，也就是比较清纯和耐看。陈学冬领杭远去夜店里换口味，满眼都是美女，个个都比女神胸大。何况女神也不是不食人间烟火，也谈过很多男朋友，只不过不好杭远那一口儿而已。
《高跟鞋先生》霍思燕主演，难得的一部喜剧电影
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